Doug "Dawg" Menford, un homme à femmes, doit s'excuser auprès de toutes les conquêtes féminines qu'il a trahi et ce, pour hériter d'un million de dollars légué par sa grand-mère avant son décès. Anna Lockhart, une avocate, le suivra au cours de sa quête pour vérifier si ce dernier respecte bien les volontés de la défunte.